Салициловый альдегид

(орто-гидроксибензальдегид, 2-гидроксибензальдегид) о-НОС₆H₄CHO — бесцветная жидкость с резким и навязчивым фенольным ("гуашевым") запахом и жгучим вкусом.или орто-оксибензальдегид, принадлежит к простейшим ароматическим окси альдегидам. Получается по способу Реймера-Тимана из фенола, хлороформа и щёлочи.

Растворяется в воде (1,72 г в 100мл при 8°С), бензоле (64,6 г в 100 мл при 12°С), диэтиловом эфире, этаноле. Перегоняется с водяным паром.

 

Обладает свойствами ароматических альдегидов. Образует типичные для них производные: семикарбазон (т.пл. 231°С), фенилгидразон (т.пл. 143°С), оксим (т.пл. 57°С). С гидразином дает нерастворимый в воде салицилальдазин:

 

Характерное свойство С. а.-образование окрашенных комплексов с ионами металлов, напр.: с водным раствором FeCl₃-фиолетового цвета, с NaOH-желтого с сине-зеленой флуоресценцией при УФ облучении.

К окислению С. а. более устойчив, чем бензальдегид. Под действием Н₂О₂ в нейтральной среде окисляется до салициловой кислоты, в щелочной-до пирокатехина (р-ция Дейкина). С. а. в присутствии щелочи образует смесь о-гидроксибензилового (салицилового) спирта и салициловой кислоты; при взаимодействии с (СН₃СО)₂О в присутствии CH₃COONa превращается в кумарин (промышленный способ получения).

В природе С. а. встречается в маслах некоторых видов спиреи (Spiraea ulmaria, Spiraea digitata).

В промышленности С. а. получают взаимодействием о-крезола с РОСl₃ или фосгеном при 120-150°С с послед. кислотным гидролизом образующихся фосфата или карбоната (способ Рашига); электролитическим восстановлением салициловой кислоты.

С. а.-исходный продукт в производстве кумарина, промежуточный продукт в синтезе красителей, инсектицидов (напр., диок-сокарба); применяется в парфюмерии, для количественного определения сивушного масла в этаноле, в органическом анализе.

Температура воспламенения. 530 °С

Получение

Салициловый альдегид может быть получен из фенола и хлороформа в присутствии щелочи. Этот процесс называется реакцией Раймера-Тимана.В технике С. а.получают окисление мариловых эфиров ортокрезол-сульфокислоты, с помощью двуокиси-марганца в серно-кислотном растворе, до соответствующих эфиров С. а. В природе встречается в эфирном масле Spiraea ulmaria. С. а, масло с запахом миндаля, кипящее при 197°,замерзающее при —10°, уд. вес 1,153. С. а.обладает довольно сильными кислотными свойствами, что объясняется таутоморным превращением альдегида в хиноидную форму. В технике С, а. применяется для синтеза кумарина и некоторых красителей.

 

Применение

 

Салициловый альдегид применяют в органическом синтезе и анализе, в производстве красителей, как фунгицид, для количественного определения сивушного масла в этиловом спирте, в парфюмерии.

Салициловый альдегид является важным исходным соединением для синтеза ряда кислород-содержащих гетероциклов.